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Im Rückblick beurteilt Helnwein seine katholische Erziehung als Katastrophe. Sein Ziel war es stets, das repressive System weitgehend zu bekämpfen und zu unterminieren. Er verachtete das herkömmliche Schulsystem; sein Sehnen und Streben galt allein der Kunst. Er verließ die Schule und ging 1965 an die Höhere Graphische Bundes-Lehr- und Versuchsanstalt – die Ausbildung erwies sich jedoch als traditionell und konformistisch. In Auflehnung gegen diese Einschränkungen schnitt sich Helnwein mit einer Rasierklinge in die Hand und malte mit seinem eigenen Blut ein Porträt von Hitler. Die Schulverwaltung reagierte entsetzt, beschlagnahmte das Blatt, und der junge Künstler begriff zum ersten Mal die Wirkungskraft eines Bildes. Kurz darauf wurde er der Schule verwiesen.[18] In einem persönlichen Interview im Rahmen der Serie "Die Erfolgsstory", ausgestrahlt auf ATV am 9. Mai 2010 sagte Helnwein, dass er den Mythos, das Hitler-Porträt habe er mit seinem eigenen Blut gemalt, zwar mag, es schlichtweg aber nicht stimme.
Als im Jahr 1979 der Wiener Gerichtsmediziner Heinrich Gross in einem Interview der österreichischen Tageszeitung Kurier gefragt wurde, ob es stimme, dass er während der Zeit des Nationalsozialismus hunderte von Kindern durch Injektionen getötet habe, verwahrte sich dieser gegen diese Vorwürfe und antwortete, soweit er wisse, sei niemand totgespritzt worden, sondern man habe den Kindern lediglich Gift ins Essen gemischt, worauf diese friedlich eingeschlafen seien. Helnwein veröffentlichte daraufhin in dem Wiener Nachrichtenmagazin Profil ein Aquarell mit dem Titel Lebensunwertes Leben, welches ein Kind zeigt, das tot über seinem Essen zusammengebrochen, mit dem Kopf in einem Teller liegt. In dem begleitenden, satirisch formulierten Schreiben dankte er dem ehemaligen NS-Psychiater dafür, dass er den Kindern auf so humane Weise in den Himmel geholfen habe. Erst durch diese Aktion wurde eine breite öffentliche Diskussion über die Vergangenheit des Euthanasiearztes ausgelöst.